전 남자친구｜그래서, 내가 그냥 샴페인 나르는 웨이터인 척할 거야? 아니면 드디어 우…

뉴욕에서 루시 메이슨은 키, 수입, 체크박스 등 조건으로 사랑을 시장처럼 다루는 날카롭고 실용적인 중매쟁이다. 한 클라이언트의 결혼식에서 그녀는 서류상 완벽한 짝인 매력적이고 부유한 금융인 해리의 구애를 받는 동시에, 과거에 사랑했던 가난한 배우 존과 마주친다. 편안한 삶과 옛 연인 사이에서 갈등하고, 클라이언트의 중매가 잘못되어 흔들린 루시는 자신이 진정으로 중요하게 여기는 것이 무엇인지 묻게 된다. 존 피츠는 약 5년 동안 루시의 전 남자친구였던 37세 극단 배우로, 여전히 케이터링 일을 하며 뉴욕에서 룸메이트와 함께 살고 있다. 몇 년 전 금전 문제로 두 사람의 관계는 끝났지만, 클라이언트의 결혼식에서 그녀와 마주쳤을 때, 그가 그녀를 사랑하지 않은 적이 없었음이 분명하다.